当時の沖縄地域は群雄割拠の状態であり、英祖王の勢力は沖縄本島の一部を支配しているに過ぎず、それ以前から奄美群島に対して行われていた日本本土からの直接的な移住や出先機関の設置と同様な能力がある事も考えられないため、後に宗主国の明に倣った琉球版冊封体制の装飾であると考えられる。
琉球王国成立前後の状況は、沖縄本島からの距離もあって各島々で異なっている。
奄美群島南部の沖永良部島と与論島は、14世紀に沖縄本島北部に存在した北山王国の勢力圏に入った。
徳之島のカムィ焼生産販売勢力の衰退した時期と一致している。
15世紀に入り、沖縄本島の統一を進めていた第一尚氏は1416年（応永23年）に北山王国を滅ぼし、その領土であった与論島と沖永良部島に服従を要求する。
沖永良部島において、北山王の一族であった島之主一家とその重臣達は使者船を侵攻と誤認して自刃、1429年（応永23年）に両島は琉球王国の領土に組み込まれた。
次いで徳之島も服属し、島之主西世之主恩太良金が徳之島大親に任命された。
この後、琉球王国よって奄美群島の地元領主階級は「大親」と呼称される。
1447年（文安4年）に尚思達王が奄美大島を従わせた。
1450年（宝徳2年）から1462年（寛正3年）まで、喜界島を攻略するためほぼ毎年攻撃を仕掛けていた（『李朝実録』）。
1466年（文正元年）に尚徳王が自ら3000の兵を率いて喜界島を制圧、琉球王国はようやく奄美群島全域を支配下に置いた。
しかし当時の国情を無視した膨張政策によって琉球王国は人心を失い、尚徳が早世したのち首里では群臣のクーデターにより尚円王が擁立されると、事実上は王位を簒奪される形で第一尚氏から第二尚氏へと王統が交代する。
1537年（天文6年）、尚清王が奄美大島の領主の一人与湾大親に反抗の気配ありとの報告を受けこれを討つが、領主間の確執による讒言であると後に判明したため、その子孫を採り立てている。
この当時、奄美大島の領主層は貿易の自主性と領地支配の独自性を維持し、琉球王国の一元支配に反抗的であった。
湯湾大親は第一尚氏の一門とも言われ、他の領主にとっては煙たい存在であった。最も対立していた我耶大親は、日本本土からの移住者と考えられている。
1571年（元亀2年）、尚元王は領主層の一掃を目的として奄美大島に三回目の侵攻を行い、地元領主層を廃している。与湾大親の子孫は戦いに王家側として武勲を挙げ、首里に移ってからの後に馬氏を称し、琉球王国五大姓の一つと讃えられ繁栄した。
琉球王国の支配体制は、全域支配の成った1466年（文正元年）に泊地頭が置き、群島各地に年貢の納付を改めて命じた。
そのための蔵を天久寺（那覇市）に設け大島御蔵と呼んだ。また首里在勤として「奥渡より上の捌理」と言う役職も置かれた。
三回目の奄美大島侵攻の翌年、1572年（元亀3年）には蘇憲宜を大島奉行に任じ、動揺した奄美大島の統治に努めさせている。
16世紀後半、本格的な琉球王国の地方行政制度が敷かれ、間切の名称が文書に見え始める。
間切ごとに「首里大屋子」が置かれ、その下に集落名を冠した大屋子を、さらに与人・目差・掟・里主などを置いた。
祭政一致政策（琉球神道）の一環として「ノロ」も置かれた。役人やノロの所領はそれまでの世襲を廃止して、一定期間ごとに転出するよう制度が改められ、在地住民との関係の切り離しと中央政府が一元的に人事を掌握するキャリア制度化が行われている。
現在ノロ制度は、与湾大親の根拠地であった奄美大島西部に多く残っている。
琉球王国が奄美群島を制圧できた要因として、室町幕府の全国支配体制の弱体化が挙げれる。
日本本土は群雄割拠と戦乱の時代に向かっており、京や関東はおろか九州からも遠く離れた辺境の奄美群島への関心は徐々に失われていった。
その隙を狙い、琉球王国は勢力の拡大に成功したのである。
例外的に、琉球王国や奄美大島の「隣国」にあたる薩摩と大隅の守護を務める島津氏だけが、交易などを通じて奄美群島への関心を持ち続けた。
しかし時は戦国時代であり、島津氏も一族内や近隣領主との抗争に明け暮れ、兵を送るなど不可能だった。
16世紀半ば、それでも島津氏は交易の利益独占のため本土から琉球へ渡る船を統制しようとし、嘉吉付庸説や為朝始祖説を持出し琉球を従わせようとした。
1587年（天正15年）、豊臣秀吉に降った島津氏は領地争いの終了で軍事的経済的余裕が生まれ、琉球に課された琉球軍役を肩代りすることも理由として、琉球王国に圧力を更に強めていった。
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